萨巴斯丁（莱恩?菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉?米歇尔?盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子因为父母的结合成为了两姊弟二人为了私心开始了一场游戏如果萨巴斯丁输了他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了凯瑟琳将要为他提供一夜服务 　　这个游戏就是萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩但是对于安妮却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称要把童贞留到新婚夜 　　对于这次有难度的猎艳行动萨巴斯丁当然全力以赴然而让他意外的是游戏变得越来越复杂超出了他的预计